一生可谓是既专情又多情。专情的是他与赵夫人的情真意切令人羡慕，多情的是他一生中结识了许多歌姬，其中对他影响较大几位女子分别是北国胭脂、吴女和京妓。所以贺铸另一种品格的悼亡词体现在悼念吴女的词作中，对于他们的相知、相恋的过程，贺铸的好友李之仪有详细的介绍吴女宛转有余韵，方回过而悦之，遂将委质焉，其投怀固在所先也。自方回南北，垢面蓬首，不复与世故接，卒岁注望，虽传记抑扬一意不迁者，不是过也……从中我们可发现吴女对贺铸的深情厚意，而贺铸对她也是如此，他与她的交往不同于其他的达官贵人对待青楼女子的态度，从他写给吴女的词中就可看出贺铸对她的情真意切，曾多处提到想与吴女双宿双栖、共享诗酒风流的理想，如西江月中携手看花深径，扶肩待月斜廊的和谐、潇洒，负心期中不尊前泥样醉，个能痴的放浪形骸,中东山胜游在眼，待纫兰、撷菊相将。双栖安稳，五云溪，是故乡的美满舒适，中酒阑歌罢，双口前愁东去也。回想人家，芳草平桥一径斜的惬意与满足。所以当她离去时，“目成心许两匆匆”的遗憾和伤痛便跃然纸上，更有甚者直言：重游故地，风景与当年相似，只是昔日同登此楼的人已不在。面对昔日的美景，回忆从前闻你侬嗟我更嗟的甜蜜时光，曾经海誓山盟重现脑海，只可惜等来的是未克成礼而伊人先亡的结果。所以贺铸的后半生都是孑然一身，孤独、寂寞、无人相伴。身边亲近之人相继离他而去，这成为他心中抹不去的伤痛。加之贺铸虽仪观甚伟，如羽人剑客，但身体却十分羸弱，常年受疾病困扰。据唐宋词人年谱可知，他曾在这几个时间段沾染过肺病、痨病等病症，并将患病这一事件写入了作品当中。作冠氏寺居书怀诗更堪愁肺经春病，负尔商歌酒一樽，表达了春天时节词人因肺病无法享受把酒言欢的歌舞生活的苦闷。还有除夜欢也写出了他抱病在家生活现状。岁正月在京师作诗病告中答王锜见招岁抱病赴和州为管界巡检，曾在东畿舟居阻雪寄怀二三知旧表明其深受疾病的折磨，疲筋苦，行药长川阴。久病寄二三亲友更是写出了他对自己久病的情况深感到忧虑。作夏夜雨晴遣怀。作铸年五十八因病废得旨休致一绝寄呈姑苏毗陵诸友一诗“求田问舍向吴津，欲著衰残老病身”的描写更具体点出作者对“衰”“残”“老”“病”的恐惧。而岁和岁的贺铸旧病复发，情况极其严重，他甚至对其好友程俱说死以铭诿公矣。自然界生命的凋零，亲人接二连三地去世，这些具有生命力的人和物的共同结局不断敲击着词人的内心，让词人眼中所见、心中所想都呈现出对于繁华易逝、生命难久、死亡永存的无限落寞之感。
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